"אנדריאה" מתרחש בשתי נקודות זמן במרחק כשלושים שנה זו מזו. בארץ-ישראל, בשנות מלחמת העולם השניה, נקשרת נפשו של הנער יואב בזו של אנדריאה, צייר ושבוי מלחמה איטלקי. במילנו, אחרי מלחמת יום הכיפורים, יואב, כעת איש הסוכנות היהודית המתעתד להרצות בפני צעירים יהודים, רואה באקראי שלט המכריז "גלריה אנדריאה סבסטיו", ותוהה אם מדובר באותו האיש, ואם תנתן לו סוף סוף האפשרות לסגור מעגל ולקבל תשובה על שאלה המציקה לו כבר עשורים.
 
מרדכי בר-און, היסטוריון יליד 1928, עיגן את הסיפור בנוף ילדותו. יואב, כמוהו, הוא בן לאם גיורת, שילדותו עוברת עליו במושבה ראשון לציון. יחד עם יואב אנו משוטטים ברחובות המושבה, בבית הספר, בחנויות ובבתי הקפה, ובעיקר בטבע בתוכו היא שרויה. יואב מצטרף לתנועת נוער, מתוודע לתורתו של מארקס, מתחבט בשאלות מוסריות שמציבה התנועה, וחווה אהבה ראשונה. כחובב אמנות הוא מוצא לשון משותפת עם אנדריאה, והשניים מרבים לשוטט בסביבה כדי לספק לאיטלקי הזדמנויות לצייר. אמו של יואב, שבעלה נטש אותה לטובת אשה אחרת, מספקת לנער קן תומך, ומקבלת בברכה את חברו, למרות שפורמלית הוא נמנה עם מחנה האויב. אל החבורה נספחת ניצה, המבוגרת מיואב בשנתים, ידידתו של אחיו הבכור הנלחם כעת באירופה.